В дальнейшем Судейкин оформляет постановки для Малого драматического, Русского драматического и театра Комиссаржевской в Петербурге. Помимо этого, как художник он сотрудничает с журналами «Весы», «Аполлон», «Сатирикон» и «Новый Сатирикон» и в 1904 г. — участвует в выставке «Алая роза».
1905 — участник выставок «Московского товарищества художников», «Союза русских художников» (1905, 1907—1909).
1907 — становится одним из создателей символистского художественного объединения «Голубая роза». Участник выставок «Венок-Стефанос» (1907, Москва), «Венок» (1908, Петербург). В январе 1907 г. женится на актрисе и танцовщице Ольге Глебовой.
В 1909 г. Сергей Судейкин — выпускник МУЖВЗ со званием неклассного художника. В том же 1909 г. поступил в Санкт-Петербургскую Академию Художеств, в мастерскую Д. Н. Кардовского. Тогда же знакомится с А. Н. Бенуа и благодаря этому знакомится с другими «мирискуссниками».
1911 г. — вступает в объединение «Мир Искусства». В этот период большое влияние на художника оказывает творчество К. А. Сомова. Один из организаторов и декоратор литературно-художественного кабаре «Бродячая собака».
В тот же год Судейкин сходится с Верой де Боссе. Они живут вместе много лет, вместе эмигрируют, и позже Вера Судейкина сходится с Игорем Стравинским. Она изображена в виде обнаженной женщины, лицо которой мы видим в зеркале. Исходя из ее портрета работы того же Судейкина, полагаю, что загадочный ребенок на картине — это тоже она.
Слева в черном костюме доктора Дапертутто изображен М.Кузмин. Брак Судейкина с О.А. Глебовой-Судейкиной распался после того, как она узнала о его гомосексуальной связи с Кузминым.Таким образом, все узнанные персонажи связаны любовной связью с автором картины и у каждого своя роль. Он — Арлекин, Пьеро — поэт Михаил Кузмин, актерка-кукла — Ольга Глебова-Судейкина, Муза-Венера — вторая жена Судейкина, Вера Шиллинг, Доктор Дапертутто — Всеволод Мейерхольд.
Сейчас бы сказали, что это плач по потерянной России. У Судейкина вообще был оголен нерв «русского», родного. Тогда же он признался жене: «Все-таки Россию никогда не забудешь, и знаешь, о какой мастерской я мечтаю, может быть, это нелепо — в русском стиле. Бревенчатые стены, угол с иконами, и ты сидишь там персидской царевной».
В Крыму Судейкин поразил публику признанием, что он строго верующий православный и… большевик. «Сережа — червонный король. С одной стороны — большевик, с другой — во фраке и с моноклем». — Эта фраза Веры в дневнике метко характеризует натуру художника, в котором театральность переплелась с естеством.
В 1920 г. Сергей и Вера Судейкины эмигрируют во Францию, путь его лежит из Батума через Марсель в Париж. В Париже становится сценографом кабаре «Летучая мышь» Н. Ф. Балиева. В мае 1922г. расстаётся с женой, Верой Судейкиной. В Париже оформляет два спектакля для труппы Анны Павловой. С труппой Балиева Судейкин приезжает на гастроли в США (1922 г.) и обосновывается в Нью-Йорке.
Воздух над нами чист и звонок,
В житницу вол отвез зерно,
Отданный повару пал ягненок,
В медных ковшах играет вино.Что же тоска нам сердце гложет,
Что мы пытаем бытие?
Лучшая девушка дать не может
Больше того, что есть у нее.Все мы знавали злое горе,
Бросили все заветный рай,
Все мы, товарищи, верим в море,
Можем отплыть в далекий Китай.Только не думать! Будет счастье
В самом крикливом какаду,
Душу исполнит нам жгучей страстью
Смуглый ребенок в чайном саду.В розовой пене встретим даль мы,
Нас испугает медный лев.
Что нам пригрезится в ночь у пальмы,
Как опьянят нас соки дерев?Праздником будут те недели,
Что проведем на корабле…
Ты ли не опытен в пьяном деле,
Вечно румяный, мэтр Раблэ?Грузный, как бочки вин токайских,
Мудрость свою прикрой плащом,
Ты будешь пугалом дев китайских,
Бедра обвив зеленым плющом.Будь капитаном. Просим! Просим!
Вместо весла вручаем жердь…
Только в Китае мы якорь бросим,
Хоть на пути и встретим смерть!
Последние годы жизни Сергей Судейкин, русский живописец, график и художник театра, тяжело болел и в августе 1946 г. умер в Найаке (штат Нью-Йорк, США).
